MS WORD加密及破解原理分析
* 本文原创作者： ArkTeam
加密的WORD文档遭遇“秒破”，密码形同虚设，这在多年前是一件神奇而不可思议的事情，其真相和原理如何？如今高版本的WORD文件是否同样的不堪一击？这里对MS WORD加密及破解原理进行详细分析，以科学严谨的态度，全面深入探究WORD加密原理以及“秒破”真相！
一、调研对象
1、调研对象
（1）针对Microsoft Office Word简体中文版；
（2）针对Word文档的打开密码；
（3）除个别语言版本外，调研结论理论上均适用；
2、术语说明
（1）密码：用户为Word文档设置的打开密码；
（2）密钥：加密算法所使用的Key，本文档所指的RC4 密钥由用户输入的密码经过特定的变换得到；
（3）字典破解：逐一使用指定字典中的密码进行破解；
（4）暴力破解：穷举所有可能的密码进行破解，在本文档中字典破解亦视为暴力破解；
（5）查表破解：枚举指定长度下所有可能的密钥，对特定的明文进行加密，保存所有的密文-密钥对构成一个表，直接在该表中查找密文即可得到可能的密钥；
3、Word密码破解方式对比
二、调研结论
1 、没有直接或间接证据，证明 Word 存在 “ 保存用户密码 ” 等明显后门；
2 、使用 Office Password Recovery Toolbox （ 推测 基于查表技术）等工具，可以快速得到 Word 2003 / 2007 / 2010 生成的受保护的 doc 文件的加密密钥，通过解密恢复出对应的明文文件；
3 、使用基于暴力猜解的破解工具，如破解成功，可以得到用户设置的原始密码；
4 、快速破解工具原理猜测：利用 doc 文档加密强度低（ RC4 加密算法、 40 位长度的密钥）的脆弱点，通过在密文 - 密钥对表中查找密文得到加密密钥，不涉及用户设置的原始密码；
5 、从存储和算力两个方面证明了查表破解的可行性；
三、破解工具调研
1、可快速移除打开密码的情况
2、Word 2007 / 2010快速破解场景说明
（1）将已经设置打开密码保护的docx文档另存为97-2003格式的doc文档，会提示“是否要通过转换为Office Open XML格式来提高安全性？”；
（2）将新建的Word文档保存为97-2003格式的doc文档，对doc文档设置密码保护，也会给出同样的提示；
（3）如果选择“是”，则会弹出另存为对话框，默认格式为docx；
（4）如果选择“否”，则直接保存，对应的doc文档可以被Office Password RecoveryToolbox / Word Password Recovery Master等工具所快速破解；
3、现有破解工具及其适用范围
Passware Password Recovery Kit上传的数据经过加密处理，根据WORD文档大小的不同上传不同大小的数据，实验测试发现： 20KB 的文档上传了 15KB 的加密数据， 100KB 的文档上传了 30KB 的加密数据。
四、破解原理分析
1、Word加密原理简介
密钥生成：随机生成16字节的Salt数据，连同用户输入的密码字符串，经过特定的变换后，得到40位长度（5字节）的RC4密钥；
2、Word加密相关字段
（1） Salt ： 随机生成的16字节数据，结合用户输入的密码经过特定变换后生成RC4密钥；
（2） FreshNumber ： 随机生成的16字节数据；
（3） FreshNumberMD5 ： FreshNumber经过变换后，对其计算得到的MD5哈希值（16字节数据）；
当文档被加密时，各字段的存储方式
（1）Salt字段明文存储；
（2）FreshNumber字段经过RC4 单独加密 后存储；
（3）FreshNumberMD5字段经过RC4 单独加密 后存储；
说明： 对RC4加密算法而言，同样的明文位于不同的位置，加密后的密文是不一样的。
3、打开受保护的Word文档时，如何验证密码是否正确？
（1）将用户输入的密码和Salt经过变换后计算得到RC4密钥；
（2）解密得到FreshNumber明文，计算出FreshNumber的MD5哈希值；
（3）解密得到FreshNumberMD5明文，如果与计算出来的MD5相同，则认为密码正确，否则认为密码错误；
4、密码验证过程
5、针对Office Password Recovery Toolbox工具进行了原理分析，推测其使用“查表”技术联网破解；
工具特点为：
（1）脱机无法使用，需要联网；
（2）客户端向服务器发送用于破解的数据；
（3）服务器返回解密所需的密钥，客户端执行解密操作；
（4）破解速度极快，但无法得到用户设置的原始密码；
6、Office Password Recovery Toolbox原理推测
（1）枚举所有的40位长度（个数为240）的RC4密钥，对DOC文档特定数据块进行加密，并提取其中特定位置的5字节密文（该5字节数据明文均为0×00）；
（2）服务器端存储的表项保存了所有的密文-密钥对；
（3）客户端从受保护的DOC文件读取特定位置的5字节密文，向服务器查询后得到对应的RC4密钥；
（4）客户端接收服务器返回的RC4密钥对DOC文件进行解密；
上传数据分析 ：协议版本、程序名称等无关数据；
Engine_data数据分析：
用于验证密钥是否正确 ： Salt明文占用16字节；FreshNumber密文占用16字节；FreshNumberMD5密文占用16字节；
用于在表中查找密钥：特定位置的密文占用5字节
作用暂不明确：GUID以及sevdo_num_old字段占用68字节；
返回数据分析： result=2，表示处理的结果类型；key为解密需要的密钥（5字节）；
7、密钥冲突处理
（1）给定密文，查表得到的RC4密钥可能不止一个；
（2）实际测试时在224空间内找到123对碰撞（两个不同的Key对同一段明文进行加密，特定位置上的密文是一样的）；
（3）使用Salt / FreshNumber /FreshNumberMD5验证密钥的正确性；
8、特定位置的5字节密文数据选取
（1）5个字节位于WordDocument数据块中，为其中的FibRgFcLcb97结构体成员；
（2）这5个结构体成员类型均为unsigned int，表示相对于Table数据块的偏移值；
（3）3字节最大可表示0x00FFFFFF，Table数据块不存储Word正文，3字节足够表示大小，所以对4字节而言最高字节为0×00；
五、破解成本分析
1、成本估算
（1） 时间估算 ：采用Intel Core i7-3770 3.4GHz处理器（四核八线程）全负荷计算，需要100小时；
（2） 空间估算 ：密码一共有240=1T个，存储5字节（40位）RC4密钥、5字节密文数据，需要10TB存储空间；
（3） 实验结论 ：完全可行
2、DOC格式正被逐渐取代
（1）查表破解仅对Word 2003/2007/2010保存的doc文件有效；
（2）Word 2007开始默认新建文档格式为docx；
（3）无法破解最新版本的Word 2013保存的doc文件；
3、价值估算
（1）当前这些收费软件仍然存在，说明有一定的市场；
（2） 未来使用doc加密文件破解服务的用户数量肯定会越来越少 。
DOC文档的加解密原理，多年前已有详细技术分析，本文在前辈们研究的基础上，进行了归纳总结和进一步的分析验证。本文最初的目的是内部学习交流，现在分享出来，供有兴趣的同学研究。
在此，ArkTeam向以下参考文章的作者们表示感谢和敬意！
参考资料：
【1】 复合文档文件格式研究，
http://club.excelhome.net/thread-227502-1-1.html
【2】 doc文件word格式，
http://blog.chinaunix.net/uid-21323988-id-1827840.html
【3】 Office文件的奥秘——.NET平台下不借助Office实现Word、Powerpoint等文件的解析，
http://www.cnblogs.com/mayswind/archive/2013/03/17/2962205.html
【4】 微软OFFice复合文档，
http://blog.csdn.net/zhulinfeiba/article/details/5870408
【5】 规划 Office 2013 的加密技术和加密设置（MS官方文档），
http://technet.microsoft.com/zh-cn/library/cc179125.aspx
【6】 OpenOffice.org’sDocumentation of the Microsoft Compound Document File Format，
http://www.openoffice.org/sc/compdocfileformat.pdf
【7】 RC4流密码与微软Office文档安全分析，
http://www.ecice06.com/CN/article/downloadArticleFile.do?attachType=PDF&id=11111
【8】 MSWord加密算法弱点利用
http://wenku.baidu.com/link?url=zFmMuLwkTq9yqpei47QDm4_n67bKM1JGBMH6Qa9ZWuJkywpPi_Hjk7Uxt_JVfuqmPhbfDA0HncaU7rq5ZDe8mS10jjy5w03rqtX8i4uLvL7
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